La historia de La Cabrera se remonta a la Prehistoria, con asentamientos humanos caracterizados por casas circulares y murallas defensivas visigodas del siglo V. Cerca del municipio, en la carretera a Valdemanco, se encuentra una necrópolis paleocristiana o visigoda con tumbas antropomorfas en la roca granítica. El Convento de San Antonio, propiedad de la familia de Francisco de Goya, y el Señorío de Buitrago marcan su historia. En 1833, con la reorganización territorial de España, La Cabrera pasa a formar parte de la provincia de Madrid. Su historia feudal, con control jurisdiccional y fiscal, la incluyó en el Cuarto de Garganta. La economía se centraba en la ganadería y la agricultura, aprovechando su ubicación estratégica como ruta hacia Buitrago. Entre sus lugares de interés destacan las Tumbas del Moro, vestigios de antiguas poblaciones prehistóricas.

El Potro de Herrar, situado en la calle Carlos Jiménez Díaz y propiedad del Ayuntamiento de La Cabrera, era utilizado para asegurar caballerías durante el herraje o tratamiento médico sin riesgos.

La Tumba del Moro es una pequeña necrópolis visigoda del siglo VII con diez sepulturas, una de ellas de perfil antropomorfo, vinculada a un antiguo asentamiento.

El Convento de San Antonio, de estilo románico, se halla al pie del Cancho Gordo, a unos 2 km del centro urbano, siendo punto de paso de varias rutas naturales.

La Iglesia Parroquial de la Inmaculada Concepción, protegida por ley, está en la plaza de la Concordia. Su estructura en granito local data del siglo XVI al XVIII, albergando valiosas imágenes religiosas.

Los restos del Castro de la Cabeza, un poblado ibérico-carpetano, y el Jardín Botánico Villa San Roque, que exhibe la vegetación autóctona, son también atractivos destacados.

Las celebraciones en honor a San Antonio, patrón de La Cabrera, tienen lugar el 13 de junio e incluyen una misa, procesión, desfile de peñas, concurso gastronómico, espectáculo pirotécnico y la elección de la reina de las fiestas. Por otro lado, San Lucas se conmemora a mediados de octubre con una luminaria, actividades religiosas y verbena.

La localidad de La Cabrera se halla en la Sierra Norte de Madrid, a unos 56 km de la capital. Limita con varios municipios, como Lozoyuela-Navas-Sieteiglesias al norte y Cabanillas de la Sierra al sur. La antigua N-1 atraviesa el territorio, ahora convertida en la A-1.

Su relieve se define por la sierra de La Cabrera, marcando su límite norte, con picos notables como Cancho Gordo y el Cerro de La Cabeza. El casco urbano, a unos 1038 m de altitud, se asienta en el extremo oriental de la sierra. La zona está dominada por un macizo granítico, ofreciendo un paisaje rocoso. Arroyos como el Alfrecho fluyen hacia el río Jarama.

En cuanto a la vegetación, predominan árboles como encinas, melojos y jaras. El pueblo ofrece rutas de senderismo para explorar la zona.